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天真的吉姆天生對女孩懷有恐懼感，在30歲到來之前，他不情愿的接受了一個提升自己男子氣概的任務。當他和他的傲慢的朋友亞歷克斯遇到美麗放浪的女孩的基蒂和露露時，他們覺得自己的任務已經十拿九穩。但他們不知道女人們想讓吉姆失去的不僅僅是他的貞操……他們期待的艷遇之旅卻走向了意想不到的方向