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Judy與Leo感情升溫，越來越穩定。在上一季努力求職的Leo，接到了公司的聘用通知，然而公司需要他前往倫敦工作，舍不得離開Judy的Leo左右為難。Pam和Peggy一同參與變性人互助小組，Pam了解到Peggy當年所經歷的整個過程，兩人也漸漸成了朋友。Leo的爸爸打算自己創業，順便帶上從來沒有工作過的兒子James，希望能借此讓他長大成人，不再依賴家人。Judy與Leo是否能夠修成正果？這各有各煩惱的兩家人接下來又會發生怎樣令人啼笑皆非的故事？