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Ted 的好友Marshall突然告訴他，他要向自己相處了很久的女友Lily-一名幼兒園教師--求婚。Ted震驚之余，頓悟自己也需要趕快找到自己的真愛。他的朋友Barney自告奮勇的來幫忙，可他提供的都是一些餿主意。不過，Ted終于在附近的一家酒吧找到了自己的中意對象Robin，他一見鐘情，但命呖刹粫�這么眷顧Ted，Robin對他沒有留下什么好印象，并把Ted給恐嚇跑了。本劇敘述故事都是采用回憶閃回的方式。