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赤腳紳士故事背景為三、四十年代的香港及澳門。 　　丁海（呂方飾）自小家逢劫難，只余姊丁雪（高妙思飾）和兄丁泉（劉青云飾），三人相依為命。 　　泉打劫事敗牽連海，并棄海不顧自行逃往澳門。海被老主顧何尚禮之女何嘉寶（周海媚飾）勸服自首，之后禮用錢救海出獄，海感恩替何家做工。后來禮生意失敗自盡，何家破落遷至澳門，海跟隨何家到澳門，并到炮仗廠工作，和到糕餅店兼職，養活主人一家。