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紐約土生土長的朱麗秋（吳恬敏飾）陪拍拖已久的男友楊力（亨利·戈爾丁飾）回到新加坡參加死黨婚禮。麗秋既為首次到亞洲旅行感到興奮，同時亦因為要拜訪楊力的家人而緊張。她在毫無準備的情況下得悉男友一直沒有透露的身世……原來楊力不僅是新加坡首富的后人，亦是城中矚目的“鉆石王老五”。身為女友的麗秋腹背受敵，不單只受到名媛的妒忌，還要面對楊力挑剔的母親（楊紫瓊飾）阻攔。這一切都證明金錢雖然買不到愛情，卻足以令事情變得非常復雜。