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史塞福家兩個姐妹有截然不同的性格，她們唯一共同之處就是她們是全校唯二沒有的約會的女生。史家老爸有條苛刻的規定，妹妹畢安卡（賴瑞莎歐蕾尼可飾）在高中畢業前不得約會，除非怪胎姊姊凱特（茱莉亞史提爾飾）先找到約會的對象。這可是個難題，因為沒有人愿意跟凱特約會。新來的轉學生，柯邁隆（約塞夫高登盧維特飾）對畢安卡一見鐘情。在聽聞史家的家規后，他與死黨麥克（大衛克萊姆赫茲飾）決定利用也喜歡畢安卡的大帥哥——喬依的錢財買通校園里另一個公認的大怪胎派崔克（希斯萊杰飾）去約凱特。誰知凱特兇猛無比連派崔克都難以將其馴服。凱特，這個桀馴不屈的世紀末最大惡女到底有沒有人可以收服她呢？有喬依從中作梗，經過一連串的努力的柯邁隆，是否可以美夢成真與畢安卡約會呢？