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比安卡（Larisa Oleynik飾）是全校公認的甜心寶貝，可事實上，她甚至未有過一次約會——比安卡的老爸對女兒的管教極盡苛刻，男生們只能對她望而卻步。 在女兒的不斷抗議下，老爸終于做了“讓步”，他聲明，比安卡可以約會，只要她的姐姐凱特（Julia Stiles飾）也去。聽到這個消息，暗戀比安卡的喀麥隆（Joseph Gordon-Levitt飾）決心無論如何都要找到能和凱特約會的人。千挑萬選之下，他找到派特里克（Heath Ledger飾）幫忙。 凱特可是人人眼中的怪物啊，仿佛憤世嫉俗般，對任何人和事都有一股不滿的情緒。要讓約會順利進行，這是前所未有的挑戰，還是一個不可能的任務？