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人氣日劇的電影版。由曾出演過人氣日劇《極道鮮師》的主演石黑英雄、搞笑團體“Impulse”的板倉俊之等主要演員出演。

《史上最不幸的大佬三郎》，是阿部秀司從2000年開始在《YOUNG MAGAZINE》上連載的爆笑漫畫。講述了有個傳說中的美國佬哥哥的內向高中生大河內三郎（石黑英雄飾），最終被一群損友河井（板倉俊之飾）等人捧為縣內最兇惡男人的故事。該日劇于07年4～6月在東京電視臺播出。

本作品是以創作了累積超過450萬部的阿部秀司的漫畫為原作改版。影片描寫的是在一惡霸之家，三兒子，三郎生出來了。三郎也進了兩個惡少哥哥在讀的高中，縣內首屈一指的差生高中“德丸學園”，直向不良少年的精英課程突飛猛進。這是混雜著不良少年和搞笑內容的荒唐喜劇。

《極道》的熱血教師化身修女！仲間由紀恵出演本片，仲間在介紹本片時說，“看完后使人頓然輕松的荒唐感覺，由這么多的一起來創作這件事本身，我也對此從內心感到有趣極了。”