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新難兄難弟時值九十年代的香港，父親楚帆（梁家輝飾）講義氣愛吹牛，兒子楚原（梁朝偉飾）卻冷漠實際，二人無法溝通，矛盾不斷，母親（劉嘉玲飾）夾在二人中間左右為難。中秋節楚帆心軟放走匪導致自己受傷昏迷，楚原卻借探望父親的機會又和醫院女醫生鬼混，女友阿夷（袁詠儀飾）好心勸慰卻無法令浪子回頭。　　當夜正值木星和月亮交疊，楚原誤打誤撞掉入一口施工用井中，卻重返幾十年前和風華正茂的父親及春風街鄰居重新相識。楚原這才知道，原來母親羅拉當年亦是富家小姐，年輕漂亮卻傾心熱心英俊的電車廠工人楚帆，兩人的愛情被外公百般阻攔......